Анна Остроумова-Лебедева родилась в Петербурге в 1871 году в семье сенатора Петра Ивановича Остроумова, училась в известной петербургской Литейной гимназии вместе с дочерью Федора Михайловича Достоевского. После окончания гимназии настояла на не вполне обычном для девушек ее круга действии - вначале пошла на вечерние курсы Центрального училища технического рисования барона А.Л. Штиглица, где занималась у великого гравера Василия Матэ. А потом поступила в Императорскую Академию художеств, став ученицей Ильи Репина. После окончания Академии ей пришлось сделать нелегкий выбор: у художницы обнаружилась астма, вызванная работой с масляными красками и скипидаром. В итоге главным видом своего творчества Остроумова избрала гравюру и цветную ксилографию.
Автопортрет, созданный в 1940 году, рисует немолодую уже художницу, и он столь же «безжалостно» реалистичен, как и портреты ее моделей. Он был создан к ее персональной выставке в Русском музее (по настоянию друга – поэта Ю.Н. Верховского). В автобиографических записках сохранился рассказ о процессе создания, приоткрывая интереснейшую творческую лабораторию художника.
«Решила сделать его (автопортрет) во весь размер листа ватмана. Наметила лицо и фигуру в натуральную величину. В одной руке я держу кисть, в другой акварельный ящик. Сразу начала набрасывать рисунок кистью легким нейтральным тоном, не прибегая к карандашу. Начала работать с большим увлечением, но сразу увидела безрассудство затевать такую большую акварель. Размер настолько был велик, что доску в нормальное для акварели положение – с легким наклоном – нельзя. И рука при этом не достает до верха, и рисунок получается в сильно ракурсе. Пришлось доску с бумагой поставить почти вертикально, другого выхода не было, и здесь получилась непредвиденная беда: нельзя работать большими мазками, большими пятнами. Мазки сразу превращаются в струи окрашенной воды, которые стремительно стекают вниз. Это настоящее бедствие. Приходилось работать мелкими мазками (как я говорю, «тяпать») и полусухой кистью, чтобы вода не скоплялась внизу каждого мазка. По моим понятиям такая трактовка натуры была мало художественна и выразительна, но, несмотря на все, я работала с большим увлечением и подъемом… Чтобы несколько освежить живопись портрета, я в нескольких местах, особенно в складках одежды, тронула пастелью. В конце концов портрет вышел похож и неплохо сделан…»
Надо отметить, что ее не раз портретировали - Ф. А. Малявин и К. А. Сомов, ее соученики по Академии художеств и соучастники по обществу «Мир искусства», все очень по-разному видели ее. Каждый писал «собственную Остроумову», но по душе художнице пришелся лишь портрет Сомова. В прекрасном портрете Малявина художница сходства с собой ни внешнего, ни внутреннего не обнаружила.